妙品中
“章草八人”之
，评语说他“尤工章草，雄逸绝伦”。“笔墨雄赡”“雄逸绝伦”，可以说是人如其书，书如其人。
从张怀瓘《书断》看，曹操各体书迹在唐代都是有流传，不然张怀瓘如不经过比较，是难以轻率地下“尤工章草”断语。其书迹在南宋犹有流传，据《晦庵题跋》，朱熹曾题曹操帖云：“余少时曾学此表。”可见曹操书迹在当时还曾被人当做临摹仿习样本。不仅如此，曹操还有书迹留存至今。建安二十年（215）曹操西征汉中，经过栈道咽喉褒城石门（今陕西勉县东北）时，看到褒河水流湍急，冲击河内礁石，好像连绵不断雪团，便题写
“衮雪”二字，刻在河中礁石上，下面有后人附镌“魏王”衔名。两字字径尺，确是汉代八分（隶书）体，而又以圆笔出之，笔力横绝，遒劲挺拔。1976年这里修筑水库，文物部门将这古迹移到汉中博物馆珍藏。此外，曹操草书还有“来”“出”“写”“曹”“短”等字见之于《行草大字典》。
由于喜好书法，因此曹操很注意交结、网罗书法人才。著名书法家蔡邕（张怀瓘《书断》将其八分、飞白列入神品，大篆、小篆列入妙品）、钟繇（庾肩吾《书品》将其列入上之上，张怀瓘《书断》将其隶书、行书列入神品，八分、草书列入妙品。得与王羲之齐名，世合称“钟王”）、韦诞（庾肩吾《书品》将其列入上之下，张怀瓘《书断》将其八分、隶书、章草、飞白列入妙品，小篆列入能品）、邯郸淳（张怀瑾《书断》将其大篆、小篆、八分、隶书列入妙品）、张芝、张昶等人都与之关系很深，曾在起切磋过书艺，在这方面还曾留下神奇传说。宋陈思《书苑菁华》卷《秦汉魏四朝用笔法》记载说：“魏钟繇少时，随刘胜入抱犊山学书三年，还与太祖、邯郸淳、韦诞、孙子荆、关枇杷等议用笔法。繇忽见蔡伯喈笔法于韦诞坐上，自捶胸三日，其胸尽青，因呕血。太祖以五灵丹救之，乃活。”钟繇后来成为曹操亲信僚佐，对曹操统北方做出重要贡献。曹操在《与钟繇书》中将他比作萧何，甚为推重。
由于珍惜书法人才，曹操对反对过自己书法家也表现出比较宽容态度。西晋卫恒《四体书势序》记载说：“梁鹄奔刘表，魏武帝破荆州，募求鹄。鹄之为选部也，魏武欲为洛阳令而以为北部尉，故惧而自缚诣门，署军假司马，在秘书以勤书自效，是以今者多有鹄手迹。魏武帝悬著帐中，及以钉壁玩之，以为胜宜官。”梁鹄也是当时大书法家，师法师宜官，庾肩吾《书品》将其列入上之下，张怀瓘《
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