院就读五年后，李小龙于1956年被开除
。对于
个受人尊敬
中产阶级家庭来说，这是件非常难堪事——他父亲是粤剧大老倌，母亲出身于香港最富有家族。其羞愧程度从家族试图掩盖李小龙被开除实际情况可见斑。李秋源说是因为李小龙学习成绩：“小龙很懒，学校只允许学生留级次，在第次留级过后，学校没有给他第二次机会。”[157]事实上，李小龙留级两次。据他同学介绍，重复留级相当普遍，但并不会导致被开除。
李小龙弟弟李振辉在撰写家庭回忆录时写道：“小龙实在太顽皮，自从他14岁开始学咏春之后，就开始经常打架、逃学，而且他上学时候又喜欢打扮花哨，所以即使学校看在爸妈分上让他重读年中四后，最后还是把他开除。”[158]事实上，喇沙书院关于李小龙出勤记录显示，他很少逃学。所有证据表明，李小龙是在被喇沙书院开除后才开始学习咏春。由于书院没有严格着装规定，所以，过分着装也不可能成为被开除理由。而且，打架现象在男生中非常普遍——李小龙从进入喇沙书院那刻起，就开始和同学发生争执。
据他同学讲，他在喇沙书院最后年里发生过两件事，导致他最终被学校开除。第件事涉及体育老师，所有男生都称呼体育老师为“苦力佬”（“苦力”是因为他皮肤黝黑，像是农民工或者是做苦力，“佬”意思是指“男人”）。正式上体育课前需要热身，体育老师让男生们绕足球场跑三圈。为激励那些懒虫以及因体能较差而掉队学生，“苦力佬”会在后面追打他们。“他会和全班起跑，在队伍最后，边鼓励这些孩子，边大喊，‘你们太慢，赶紧追上去，快点！’”李小龙同学鲍绍雄说。[159]
有天，李小龙先是在家里被父亲修理顿，导致他对“苦力佬”追打行为异常地反感。根据李振辉对这事件描述，当时情形是：“有次，体育课老师惯常用他尺子来敲打学生，小龙对无理兼不公事不肯就范，他面怒目注视着老师，面出手挡住敲打过来尺子……就这样，老师就罚他不准上体育课，留在教室内温习功课。”[160]
李小龙同学何仲权与李振辉说法不同。何仲权说：“在
记忆中（这幕深深地印在脑海里），‘苦力佬’拿是根长长芦苇秆，而不是尺子。冲突发生时，正在李小龙旁跑着，也可能是稍稍落后他点儿。”[161]“苦力佬”用芦苇秆抽打李小龙腿，真很疼。李小龙突然停下来，
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