家之路还是
段蛮曲折
经历。有个时期，他担任过家公司老板，公司业务是邮购油漆。据传在1912年，有次他在办公室里精神崩溃
，走出去之后就再也没有回去。他选择文学，想以此治愈心疾。到1914年，他已经开始在杂志上发表小说。1921年见到海明威时，他正处于事业扶摇直上时期，他新近出版短篇小说集《小城畸人》（Winesburg,Ohio）正在热卖。他被授予1921年“日晷奖”[34]，以表彰他对美国文学贡献。短篇小说是他强项，而他长篇小说也被批评家和公众欣然接受。到20世纪30年代，他就将被人淡忘，但20年代舍伍德·安德森是个名人。他在芝加哥广告圈认识Y.K.史密斯，和后者住得很近，每次他前来史密斯公寓都是件激动人心大事。
初次见面时候，安德森没有理由听说过海明威，但海明威是知道安德森。他和别人样，认可安德森短篇小说，却觉得他长篇“贫乏得出奇”[35]——这先知先觉评价（按照安德森儿子说法，这是个近乎恶毒评价）几年后受到人们很大重视。
安德森走进公寓时候（很可能是副衣装不整样子，因为他常常像位不修边幅教授，柜子好衣服都不合身），海明威以礼相待，周到又不过分殷勤。[36]这将是他对待潜在大牌导师惯常方式。海明威后来说，他和安德森当时“绝口不谈写作事”[37]，即使这是真话，他仍然成功地给这位文学老江湖留下深刻印象。安德森和哈德莉样，很快确信海明威将来会大有作为。
“谢谢你为
介绍那个年轻人，”见过海明威之后，安德森对史密斯夫妇说，“他并非池中之物。”[38]
Y.K.史密斯平常会给男男女女牵线搭桥，这是他做媒经历中最闪亮次。“他当时就知道海明威是个天才。”弟弟比尔·史密斯回忆道。那时比尔认为海明威是天才吗？“当然不，”比尔后来承认，“这家伙不是什
天才。”[39]不过Y.K.史密斯很高兴两位作家能情投意合，并且立即看出海明威见过安德森以后变化。后来他写道：“此时海明威开始严肃地把自己才能当作种诱人可能性。想这是他与大作家第次接触，给他次衡量自机会。”[40]
海明威把自己和安德森比对番，似乎认定自己处于个可以后来居上位置——或者至少，他自觉足以批判这位老到作家。在后来几次回访中，安德森不时向“长住所”中众人朗读自己作
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