技痒而参加，为补上诗句，或增加题跋，当时
情况与气氛理想极美矣。诗、画、字，这三者主要材料，只是两种液体物——墨与酒；除去最讲究毛笔和用最贵、最为稀有原料做纸之外，他们有上等酒、上等墨。大书家和大画家
发现有上等纸张当前，就犹如小提琴名家发现面前有个史特拉迪瓦牌名琴样——硬是不胜其魔力之诱惑。苏东坡最喜爱是澄心堂纸，宣城诸葛笔，或是鼠毫笔，和李廷邦墨。个人画完幅画，般习惯是由其他文人在上面写几首诗文作评语，或仅仅写刚才说几句戏言。有时苏东坡和李公麟（西方收藏家多知道他叫李龙眠）合作幅画。苏画石头，李画柏树，子由和黄庭坚题词。
有次，在中国艺术史上很出名事，是十六个此等名家聚会于驸马王诜庭园之中。这就是有名“西园雅集”，李公麟画，米芾题词。画里有宋朝三大家，苏东坡、米芾、李龙眠，还有东坡弟弟苏子由、苏门四学士。石桌陈列于花园中高大苍松翠竹之下。最上面，只蝉向条小河飞去，河岸花竹茂密。主人两个侍妾，梳高发誓，带甚多首饰，侍立于桌后。苏东坡头戴高帽，身着黄袍，倚桌作书，驸马王诜在附近观看。在另桌上，李龙眠正在写首陶诗，子由、黄庭坚、张表、晁补之都围在桌旁。米芾立着，头仰望，正在附近块岩石题字。秦观坐在多有节瘤树根上，正在听人弹琴，别人则分散各处，以各种姿势，或跪或站，下余则是和尚和其它文人雅士
。
普通都认为苏东坡作品之最精者，都是他醉后或兴致昂扬之时作品，想中国绘画、写字时挥而就潇洒明快，此话不能不信。在哲宗元佑三年（○八八）苏东坡任主考官之时，他和艺术家朋友李龙眠、黄庭坚、张耒等陪考官入闱将近两个月，在阅卷完毕之前不得出闱，亦不得与闱外联络。他们空闲无事，李龙眠画马自娱，黄庭坚则写阴森凄惨鬼诗，彼此说奇异神仙故事。至于苏东坡如何，黄庭坚记载是：“东坡居士极不惜书，然不可乞。有乞书者，正色诘责之，或终不与字。元佑中锁试礼部，每来见过案上纸，不择精粗，书遍乃已。性喜酒，然不过四五龠已烂醉，不辞谢而就卧。鼻鼾如雷，少焉苏醒，落笔如风雨。虽谑弄皆有意味，真神仙中人。”
苏东坡论自己书画时说：“吾书虽不甚佳，然出自新意，不践古人，是快也。”
苏东坡在世时，曾使人画像数幅，其中最有名者为程怀立和名画家李龙眠所画。在李龙眠所画幅上，苏东坡身坐岩石，条藤杖斜横于膝上。
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