苏东坡在向杭州南山、北山上寺院
方丈至交告别之后，携眷启程北上。他妻子已经买
个非常聪明丫鬓，才十二岁，名叫朝云，她以后在苏东坡生活里非常重要。
密州是个很穷县分，主要只长麻、枣、桑树，此地生活和杭州有天渊之别。当时*员薪俸已经减低。苏东坡在他《菊赋》序言中说：“余仕宦十有九年，家日益贫，衣食之俸，殆不如昔。及移守胶西，意且饱，而斋厨索然，不堪其忧。日与通守刘君延式循古城废圃，求花菊食之，如腹而笑。”
王安石已去职，现由吕惠卿当权，创行新所得税法。免役税分派远非县中人民所能负担。孩童死于道边。这时期苏东坡写诗中曾说绕城而走，葬埋尸体，热泪盈眶，几年后，他在封信里曾提起他救三四十个饥饿孤儿，在自己家里抚养。
这是苏东坡最难过最沮丧段时光；说也奇怪，这位大诗人在最难过日子却写出最好诗歌。按照中国
“你说夜枭是什
意思？”
太守回答说：“这是个很通俗寓言。天，只燕子和只蝙蝠争吵起来。燕子认为日出是天之始，而蝙蝠则认为日落是天之始。两鸟相持不下，他们去请教凤凰。在路上，他俩遇见只鸟，那个鸟儿向他们说：‘近来
们没有看见凤凰。有鸟说他请假不在，有说他正在睡大觉。现在夜枭正在代替他职位。你们去问他也没有用。’”
苏东坡写那首诗，是给周邠，诗里显出消沉失望，大有退隐之意：
年来战纷华，渐觉夫子胜。
欲求五亩宅，洒扫乐清净。
独游吾未果，觅伴谁复听。
吾宗古遗直，穷达付前定。
奈何效燕蝙，属欲争前瞑。
后来，这些诗都被当权派搜集去仔细研究。内容并无煽动叛乱，没有公开批评，没有公然反对当局。但是这些诗却如蚊叮虫咬，令人觉得刺痛、烦扰、不安；这种刺激若是过多，也会扰人通宵，难以入睡。再加上苏东坡位好友王诜驸马把这些诗刊印出来，可就更使人烦恼。在诗是表情达意最通俗文学形式时代，两行巧妙诗，比长篇大论表章更有力量。而苏东坡当时是家喻户晓；他诗在文人雅集时是要歌诵。对苏东坡呼声不能再置之不理。
在神宗熙宁七年（○七四）九月，苏东坡在杭州任期届满。他弟弟子由那时正在山东济州任职，苏东坡已经呈请调到山东去。他所请照准，这次他是升任密州太守，密州高青岛很近。他在济州只有两年，然后又调到徐州任太守，在徐州是从熙宁十年（○七七）到元丰二年（○七九）三月。
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