许多童星
样，他
青少年时期也是个非常艰难过渡期。由于年纪渐长，不再适合扮演调皮捣蛋、活泼可爱孤儿角色，他试图尝试其他角色，以拓宽自己戏路，结果喜忧参半。
李小龙习惯在课堂上插科打诨，演喜剧成
很自然事。他初次显露喜剧才华是在1956年上映《诈癫纳福》中，这也是他唯次喜剧表演。该片由新马师曾主演，他曾在电影《两个烟精扫长堤》中饰演李海泉烟友。李小龙和新马师曾合作，再次走进父亲阴影下。
在场年龄逆转闹剧中，被位女士欺骗新马师曾，为躲避这位女士情夫因嫉妒而发起连串追打，与16岁李小龙所饰演傻乎乎少年交换衣服，最终得以逃脱。新马师曾假装扮演孩子，而李小龙则变成位成年人，他们发现自己陷入越来越尴尬境地。
这部电影唯有趣地方在于，让观众欣赏到未来功夫之王少年时期演技，李小龙饰演角色说话结巴、走路不稳，如同傻瓜样。美国著名喜剧演员杰瑞·刘易斯（JerryLewis）是李小龙儿时偶像之，在这部影片中，李小龙参考他表演，从龅牙到白色水手服，再到黑色角质框眼镜，模仿得惟妙惟肖。
然而，在1957年上映电影《雷雨》中，李小龙收敛自己喜剧天分，在这部经典悲剧中饰演位“优雅富家公子”。他角色叫周冲，这是个在各方面都与他之前所饰演好斗孤儿完全不同角色：举止得体、待人真诚、天真无邪、有责任感，家境富裕。他爱上家中女佣，当他最后次试图把她从危险中解救出来时，双双触电而亡。
优雅富家公子角色与他自身气质之间冲突肯定影响他表演，就像是他在电影中穿那件中山装样，僵硬、死板。影评人对这部电影进行严厉批评，特别指出李小龙表演“僵化”“刻意”“过于急切”。[219]这让李小龙感到非常失望，他曾对这部电影寄予厚望，但事实证明，这是个很宝贵教训：当他本色演出时，他会是个非常好演员。
1957年，李小龙在《甜姐儿》片中客串出演。该片由他发小兼舞伴文兰主演，导演是她父亲梁醒波，目是捧红自己女儿。在这部轻松浪漫喜剧中，文兰饰演个被宠坏富家女，要和情敌争夺男友，对她来说，这并不是难事。在夜总会那场戏中，李小龙饰演位身着正装衬衫、打着领带，外面还套件毛衣背心时尚公子哥儿。为让她情人嫉妒，文兰请李小龙所饰演角色和她起跳恰恰舞。
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