，他需要确定劳伦娜能够接受他
生活方式和个性。9月，劳伦娜厌倦
等待，搬出去。
在那之后
段时间里，乔布斯不是心烦意乱、郁郁寡欢，就是对现实情况视而不见。他又想，也许他还爱着蒂娜。于是，他给蒂娜送去玫瑰花，想让她回到他身边，甚至还要跟她结婚。他不确定自己想要什
，于是到处问朋友和熟人：蒂娜和劳伦娜谁更漂亮？他们更喜欢哪个？他应该和谁结婚？大家都感到匪夷所思。莫娜·辛普森小说《凡夫俗子》中有章描绘这情景，那个以乔布斯为原型主人翁“向百多个人寻求意见，问他们觉得谁更漂亮”。当然，这只是小说而已。在现实生活中，乔布斯询问人应该不到100个。乔布斯犹豫个月。1990年10月，他买枚钻戒送给劳伦娜，然后劳伦娜搬回来。
他做选择是正确。正如蒂娜告诉朋友那样，如果回到乔布斯身边，她可能会撑不下去，他们婚姻也不可能长久。事实上，尽管乔布斯觉得自己跟蒂娜有精神上共鸣，还因此感到遗憾，但他与劳伦娜关系更加稳固。他喜欢她、爱她、尊重她，跟她在起时感到很自在。她理性又浪漫，成为他生活之锚。乔安娜·霍夫曼说：“能和劳伦娜在起，史蒂夫实在是幸运。她很聪明，可以跟他探讨有深度话题，也能承受和包容他剧烈情绪波动与,bao躁个性，因为劳伦娜不是个神经质人。乔布斯会觉得她不像蒂娜那有神秘感，但他这样想是很蠢。”安迪·赫兹菲尔德表示同意：“劳伦娜跟蒂娜虽然外表很像，但性格完全不同——劳伦娜好像身披铠甲样，更加坚韧。正因如此，这段婚姻才能幸福。”
乔布斯也很明白这点。所以，尽管他情绪波动很大，偶尔刻薄粗鄙，但两个人却战胜生活上起伏和情感上杂音，忠贞不渝，长长久久。
1990年12月，乔布斯带着劳伦娜去他最爱度假胜地——夏威夷康娜度假村。他第次来到康娜度假村，还是在9年前。当时他还在苹果工作，因为压力太大，便让助理帮他找个地方好好放松。初来乍到之时，乔布斯并不喜欢这些稀稀疏疏地坐落在夏威夷大岛海滩上茅草顶平房。康娜度假村是个家庭度假村，所有人集体就餐。但没过几个小时，他就发现这里简直是人间天堂。当地简约和朴素让他感到极为放松。后来，只要有机会他就会来到这里。他尤其享受12月和劳伦娜起在此度过时光。他们爱情更加稳固。在圣诞夜，他再次更加正式地向她求婚。很快又有个推动两人决定结婚因素：
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